Ausgangspunkt ist Schwellbrunn-Halden. Nach der Passage des Risiwaldes zieht der Weg beim Weiler Risi hinauf zum Bergrestaurant Sitz (1084 M.ü.M.), dem höchsten Punkt unserer Pilgerroute. Nachdem wir beim Restaurant Landscheide den Kanton Appenzell Ausserrhoden verlassen haben, strebt der Jakobsweg mit Ausblick zum Speer südwestwärts. Entlang des Höhenzugs geht es über Chäseren und Ämisegg zum Hof Berg. Es folgt der Abstieg ins Neckertal zum Propsteigebäude von St.Peterzell. Stattliche Bürgerhäuser wie das Rothus in St.Peterzell zieren das ehemalige Klosterdorf. Nach der Neckerbrücke geht es weiter zum alten Bädli, mit bemalter Schaufassade und schönem Badschild. Auf gut erhaltenem Hohlweg wandern wir nach Hofstetten hinauf. Stattliche Holzhäuser mit reich gestalteten Fassaden prägen den Weiler Hofstetten. Nach der Querung des Schlifentobels erklimmt der Wanderweg über den Hof Niderwil die Anhöhe des Reitenbergs. Bald ist das Gasthaus "Churfirsten" auf 984 m am Übergang zwischen Necker- und Thurtal erreicht. Westwärts entlang einer Kette von Toggenburger Bauernhöfen geht es Richtung Wattwil hinunter. Nach einer Passage durch ein neueres Wohnquartier geleitet die Hemberger-Strasse zur Kubli-Kirche von Wattwil.
